Molekulasida atomlarning o‘ziga xos bogianishli siklik gruppasi — benzol yadrosi bor birikmalar aromatik birikmalar deyiladi. Aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi — arenlar.
Arenlarning eng oddiy vakili benzol C6H6. Benzol molekulasining tuzilishini aks ettiruvchi formulani dastlab nemis kimyogari Kekule taklif etgan (1865) edi:
HC N CH I II H C \ ^ CH CH
Benzol molekulasida uglerod atomlari to‘g‘ri yassi oltiburchaklik hosil qiladi, lekin odatda u cho'ziq holda chiziladi.
Benzol molekulasining tuzilishini asetilendan hosil bo‘lish reaksiyasi bilan uzil-kesil isbotlanadi. Struktura formulasida navbatlashib keladigan uchta birlamchi va uchta ikkilamchi uglerod-uglerod bog'lanishlar tasvirlanadi. Lekin bunday tasvirlash benzolning haqiqiy tuzilishini aks ettirmaydi. Haqiqatda benzolda uglerod-uglerod bog‘lanishlar teng qimmatli va ularning xossalari birlamchi bog'lanishlarning ham, qo‘shbog‘laming ham xossalariga o'xshaydi. Bu xususiyatlari benzol molekulasining elektron tuziiishi bilan tushuntiriladi.
Benzolning elektron tuziiishi. Benzol molekulasida uglerodning har qaysi atomi s/?3-gibridlanish holatida bo'ladi. U ikkita qo'shni uglerod atomlari va vodorod atomi bilan uchta a - bog'lanish orqali bog'langan. Natijada yassi oltiburchaklik hosil boiadi: uglerodning oltita atomining hammasi va barcha abog'lanishlar С—С va С—H bitta tekislikda yotadi. Gibridlanishda ishtirok etmaydigan to'rtinchi elektronning (pelektronning) elektron buluti gantel shaklida boiadi va benzol halqasining tekisligiga perpendikular yo'naladi. Qo'shni uglerod atomlarining bunday p-elektron bulutlari halqa tekisligining usti va ostida bir-birini qoplaydi. Natijada oltita p-elektron umu-miy elektronlar buluti va barcha uglerod atomlari uchun yagona kimyoviy bog'lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita sohasi ст-bogianishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi.
я -elektron buluti uglerod atomlari orasidagi masofaning qisqarishiga olib keladi. Benzol molekulasida bu masofalar bir xil va 0,14 nm ga teng. Oddiy va qo'shbog'larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 nm b o iu r edi. Demak, benzol molekulasida oddiy b o g ianishlar ham , qo'shbogiar ham yo'q. Benzol molekulasi — bitta tekislikda yotadigan bir xil CH-gruppalardan tarkib topgan barqaror olti a’zoli sikldir. Benzolda uglerod atomlari orasidagi barcha bogianishlar teng qimmatli bo‘lib, benzol yadrosining o ‘ziga xos xususiyatlari ana shu tufaylidir. Bu holni benzolning ichiga aylana chizilgan (I) to‘g‘ri oltiburchaklik shaklidagi struktura formulasi eng aniq aks ettiradi. (Aylana uglerod atomlari orasidagi bog‘lanishlarning teng qimmatli ekanligini bildiradi.) Lekin ko‘pincha qo‘shbog‘larni ko‘rsatgan holda(II) Kekule formulasidan ham foydalaniladi:
Benzolning gomologik qatori. Benzol gomologik qatorining umumiy formulasi С Н 2я_6. Gomologlarni benzolning molekulasidagi bitta yoki bir necha vodorod atomlari о‘ m ini turli xil uglevodorod radikallari egallagan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan, C6H5—CH3 — metilbenzol yoki toluol, C6H4(CH3)VI dimetilbenzol yoki ksilol, C H , -C2H5 etilbenzol va h.
Benzolda barcha uglerod atomlari teng qimmatli bo‘lgani uchun uning birinchi gomologida — toluolda izomerlar yo‘q. Ikkinchi gomologi — dimetilbenzolning uchta izomeri bor, ular o‘zaro metil gruppalarning (o‘rinbosarlarning) bir-biriga nisbatan joylashuvi bilan farq qiladi. Bu orto (qisqartirilgani o-), ya’ni 1,2-izomer, unda o ‘rinbosarlar qo‘shni uglerod atomlarida bo‘ladi. Agar o‘rinbosar!ar bir-biridan bitta uglerod atomi bilan ajratilgan bo‘lsa, u holda bu meta- (qisqartirilgani m-), ya’ni 1,3-izomer, agar ikkita uglerod atom i bilan ajratilgan bo‘lsa, u holda para- (qisqartirilgani p-), ya’ni 1,4-izomer bo‘ladi. Uglevodorod nomida o‘rinbosarlar harflar (o-,m-, p-) yoki raqamlar bilan belgilanadi.
Stirol. Benzol molekulasida bitta vodorod atomi vinil radikaliga almashinsa vinilbenzol, boshqacha aytganda stirol C6H5 - CH = CH2 hosil bo‘ladi.
Stirol — xushbo‘y rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 145°C da qaynaydi. To‘yinmagan uglevodorodlarning xossalarini saqlab qolgan: bromli suvni va kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi (vinil radikalidagi qo‘shbog‘ hisobiga).
Stirol juda oson polimerlanib, polistirol hosil qiladi. Uning butadiyen bilan birga polimerlanish xususiyati ayniqsa qimmatlidir, buning natijasida butadiyen-stirol kauchuklarning turli navlari (issiqbardosh va sovuqbardosh, yedirilishga chidamli, juda elastik, moylar ta’siriga chidamli) olinadi. Ulardan shinalar, transportyor, eskalatorlarning lentalari, yengil mikrog‘ovak tagcharm va boshqalar tayyorlanadi.