Aromatik aminlarning eng oddiy vakili anilin C6H5N H 2 dir. Uni benzolning molekulasidagi vodorod atomining o'rnini aminogaippa olgan hosilasi yoki ammiakning bitta vodorod atomi fenil radikaliga almashingan hosilasi sifatida qarash mumkin. Anilinning struktura formulasi quyidagicha:
Anilin — o'ziga xos salgina hidi bor, rangsiz, moysimon suyuqlik. U suvdan og'irroq va suvda kam eriydi, lekin spirtda, efirda va benzolda yaxshi eriydi. Zaharli.
Anilinning xossalariga benzol yadrosi ta’sir ko'rsatadi. Benzol yadrosining л-elektronlari azotning bo'linmagan elektronlar jufti bilan o'zaro ta’sirlashib, uni o'z doirasiga tortadi. Buning natijasida azotda elektronlar zichligi kamayadi, proton kuchsizroq bog'lanadi va erkin gidroksil ionlar kam hosil bo'ladi. Shuning uchun anilin juda kuchsiz asos xossalarini nam oyon qiladi (bu xossalar to'yingan qator aminlaridagiga va ammiakdagiga qaraganda kuchsiz
bo‘ladi). Masalan, anilin eritmasi lakmusni ko‘k rangga kiritmaydi, lekin kuc,hli kislotalar bilan o ‘zaro ta ’sir ettirilganda anilin (to'yingan qator aminlari singari) tuzlar hosil qiladi:
C6H5N H2 + HC1 -» [C6H5N H3]C1 yoki C6H5NH2 ■ HC1 fenilam m oniy anilin xlorid
Anilin xlorid suvda yaxshi eriydi. Agar shunday eritmaga yetarli miqdorda ishqor eritmasidan qo‘shilsa, u holda anilin yana erkin holda ajralib chiqadi:
C6H5N H2 • HC1 + NaOH -> C6H5N H2 + NaCl + H 20
Benzol halqasiga aminogruppa ancha ta’sir etadi. Bu vodorod atomlari harakatchanligining benzoldagiga nisbatan kuchayishida ko‘rinadi. Masalan, anilin odatdagi sharoitda - katalizatorsiz va qizdirmasdan turib bromli suv bilan oson reaksiyaga kirishadi:
C6H5N H 2 + 3Br2 -> C6H5Br3N H2 + 3HBr
Xuddi shu sababli anilin oson oksidlanadi. Havoda anilin oksidlanishi tufayli tez qo‘ng‘ir rangga kiradi. Boshqa oksidlovchilar bilan ham oson reaksiyaga kirishib, turli xil rangli moddalar hosil qiladi. Masalan, anilin xlorli ohak bilan reaksiyaga kirishganda o‘ziga xos binafsha rang paydo bo‘ladi. Bu anilinga eng seziluvchan sifat reaksiyalardan biridir. Bu anilinga eng seziluvchan sifat reaksiyalardan biridir. Anilin xromli aralashma (konsentrlangan sulfat kislota bilan kaliy dixromat K,Cr20 7 aralashmasi) bilan reaksiyaga kirishganda qora anilin deyiladigan qora cho‘kma hosil b o‘ladi. Bu modda mustahkam bo‘yoq sifatida (gazlamalar va mo‘ynani qora rangga bo‘yash uchun) ishlatiladi. Odatda gazlamaga oldin oksidlovchining eritmasi shimdiriladi. Hosil bo‘lgan qora anilin tola g‘ovaklariga o‘tiradi. U suvda erimaydi va sovun hamda yoruglik ta’siriga ancha chidamlidir.
Olinishi. Anilin va aromatik qatorning boshqa birlamchi aminlari 1842- yilda ms kimyogari N. N. Zinin kashf etgan reaksiya yordamida olingan. Zinin reaksiyasi - bu nitrobirikmalarni qaytarish yo‘li bilan aromatik aminlar (shu jumladan anilin) olish usulidir. Shuni ta’kidlab o £tish kerakki, nitrobirikmalarni qaytarish aminlar olishning umumiy usuli, lekin yagona usuli emas.
N. N. Zinin qaytaravchi sifatida ammoniy sulfiddan foydalandi: C6H5N 0 2 + 3(NH4)2S -> C6H2N H2 + 3S + 6N H 3 + 2H20
Lekin keyinchalik qaytaravchi sifatida vodorod ishlatila boshlandi. Hozirgi vaqtda sanoatda anilin olishning asosiy usuli nitrobenzolni ozroq miqdorligi xlorid kislota (uning o ‘rniga ammoniy xlorid ishlatish ham mumkin) ishtirokida cho'yan qirindilari bilan qaytarishdir. Bu jarayonni quyidagi tenglama bilan ko‘rsatish mumkin:
4C6H5N 0 2 + 9Fe + 4H20 -> 4C6H2NH2 + 3Fe30 4
Keyingi yillarda bu usulni ancha istiqbolli kontakt usul: nitrobenzol bilan vodorod bug'lari aralashmasini 300°C da katalizator ustidan o‘tkazib anilin olish usuli asta-sekin siqib chiqarmoqda:
C6H5N 0 2 + 3H2 -> C6H2N H2 + 2H20
N. N. Zinin reaksiyasi yordamida anilin ko‘plab miqdorlarda olinadi. Boshqa arom atik aminlar, masalan nitrotoluollardan toluidinlar ham shu yo‘l bilan olinadi. Anilin va toluidinlar anilinli bo‘yoqlar, dori-darmonlar va ko'pgina qimmatli birikmalar olishda boshlang‘ich moddalar hisoblanadi.
Aromatik nitrobirikmalarni aminlarga aylantirishning Zinin kashf etgan usuli kimyo sanoatida yangi davrni boshlab berdi va organik sintez sanoatining, ayniqsa anilin-bo‘yoq va farmatsevtika sanoatining jadal rivojlanishi uchun turtki bo‘ldi.